Wallace (Daniel Radcliffe) i Chantry (Zoe Kazan) poznają się na przyjęciu. Od razu rodzi się między nimi więź. On to bystry, nieco cyniczny romantyk, samotny po kolejnym rozstaniu. Ona jest uroczą rysowniczką, ciekawą świata, która nie potrafi jednak głośno wyrażać emocji. Z czasem znajomość między Chantry i Wallancem zmienia się w przyjaźń, a ta coraz bardziej przypomina miłość. Okazuje się jednak, że dziewczyna od lat jest w poważnym związku. W zrozumieniu swoich uczuć Wallance'a wspiera przyjaciel, Allan (Adam Driver). Chantry czuje się bezpieczna, ale zaczyna zdawać sobie sprawę, że zbytnio odizolowała się od świata. Musi podjąć trudną decyzję. Pierwsza komediowa rola Daniela Radcliffe'a. "Hollywood Reporter" okrzyknął ten film współczesną wersją "Kiedy Harry poznał Sally".